β
α
A principal diferença entre estes compostos, é a cetona introduzida na posição β relativamente à amina da cadeia alifática do anel aromático. Por este motivo, são frequentemente designadas de β-ceto-anfetaminas.
[3]
Catinona
Estrutura molecular em 3D da catinona
Anfetamina
Possuem um esqueleto
fenilalquilamínico, que por sua vez é estruturalmente semelhante ao das anfetaminas. [3]
Catinona
Os derivados
Catinonas clássicas
A dietilpropiona, a dimetilpropiona e a bupropiona foram inicialmente sintetizados para fins terapêuticos. [1]
Dietilpropiona
Bufedrona
Mefedrona
Metedrona
Bupropiona
Semelhantes às 3,4-metilenodioxiamfetaminas
Compostos estruturalmente semelhantes às 3,4-metilenodioxiamfetaminas.
As substituições consistem numa adição do grupo 3,4-metilenodioxi ao anel aromático (em vez de uma alquilação ou halogenação em R3) e alquilações em R1 e R4. [1]
MDMA
MDEA
MDMB
Família do tipo pirrolidinofenona
A amina é convertida em pirrolidina, dando origem à α-PPP.
Os restantes compostos deste grupo derivam desta molécula, surgindo assim a MPPP, a MPBP, a pirovalerona e a MPHP. [1]
Alpha-PPP
Pirovalerona
MPPP
Mistas
Da fusão destes dois últimos grupos surge a família de catinonas sintéticas que combina a porção 3,4-metiIlenodioxi e a porção N-pirrolidinilo. [1]
MDPV
MDPPP
MDPBP
A síntese destes derivados, é realizada pela adição de substituintes em diferentes locais da catinona, obtendo-se diversos análogos com efeitos e potências que podem variar entre si. [1]
Derivado de 2ª geração
Apresenta a propriedade única de possuir um anel naftilo.[1]
Nafirona
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Apesar de haver pouca informação a descrever cada substância, têm sido identificados mais de 30 análogos atualmente, tanto nos mercados legais como ilegais de drogas recreativas. [3]
Referências bibliográficas:
[1] Valente, M. J., De Pinho, P. G., de Lourdes Bastos, M., Carvalho, F., & Carvalho, M. (2014). "Khat and synthetic cathinones: a review". Archives of toxicology, 88(1), 15-45.
[2] Katz, D. P., Bhattacharya, D., Bhattacharya, S., Deruiter, J., Clark, C. R., Suppiramaniam, V., & Dhanasekaran, M. (2014). «Synthetic cathinones:“a khat and mouse game”». Toxicology letters, 229(2), 349-356.
[3] Kelly, J. P. (2011). "Cathinone derivatives: a review of their chemistry, pharmacology and toxicology". Drug testing and analysis, 3(7‐8), 439-453.
Nomes alternativos dos produtos vendidos como "Bath salts". [2]
Estruturas dos derivados sintéticos da Metcatinona.
Imagem adaptada de [2] Synthetic cathinones: “A khat and mouse game”.