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Mefredona 

 M-Cat, Meph, Sub-coca, TopCat ou Miaow miaow

Primeira catinona sintética a ser descoberta pelas autoridades europeias, mais propriamente em 2008, depois de ter sido banida do Israel.

Em 2010, esta foi reportada em 28 países europeus, sendo comum encontrá-la em combinação com outras catinonas sintéticas incluindo a metilona, a butilona e a etilcatinona. [3]

 

A planta Catha edulis, mais conhecida por Khat, é originária da África oriental e da Península Arábia, tendo sido descoberta no Yemen, pelo botânico sueco Pehr Forsskål, no ano de 1775.

Este identificou-a como pertencente à família Celastraceae. [1]

1775

As folhas frescas da Khat contêm uma grande variedade de compostos:

  • alcalóides,

  • taninos,

  • flavonóides,

  • terpenóides,

  • glicosídeos,

  • aminoácidos,

  • vitaminas e minerais.

É devido a alguns destes compostos, que o mascar desta planta é uma prática bastante comum, nos países endémicos, como hábito social especialmente entre homens.

 

As suas propriedades psicoestimulantes, capazes de desenvolver euforia, eram de tal forma atrativas que imigrantes de outros países foram introduzindo estas práticas noutras áreas do mundo, incluindo na Europa e Austrália. [1]

Devido à contínua procura de novas, legais, menos caras e mais potentes catinonas sintéticas por consumidores, a sua síntese tornou-se uma indústria frutífera.
Isto leva a um rápido surgimento de substâncias alternativas em cada ano, o que dificulta o trabalho das autoridades na sua identificação.
Um pouco da História
O que são?

1887

No inicio do seculo XIX, os avanços no ramo da química permitiram a identificação e o isolamento dos compostos ativos presentes em plantas, sendo estes usados para o desenvolvimento de medicamentos.

Em 1887, Fluckiger and Gerock identificou um composto psicoativo, a catina, o composto maioritário da Catha edulis. No entanto, o seu isolamento foi concretizado anos mais tarde. [1]

Figura 2 - Estrutura molecular da catina em 3D.

Figura 1 - Estrutura molecular da catina.

O Khat não apresenta qualquer uso terapêutico e é até considerado uma droga de abuso com efeitos potencialmente neurotóxicos e psicotóxicos.

Esta planta foi banida nos EUA, no entanto continua legal e disponível em África, no Médio Oriente e em alguns países da Europa, incluindo o Reino Unido. [2]

Mas como começou todo este frenesim relacionado com os derivados da catinona?

1928- 1930's

Em 1928 e 1929, foram sintetizados os dois primeiros derivados da catina: a metacatinona (efedrona) e a mefredona, respetivamente. [1]

Em 1930, a catina foi isolada pela pela primeira do Khat, e observou-se que a sua estrutura era a mesma que a da D-norpseudoefedrina, presente nas espécies de Ephedra. [4]

 

Numa tentativa de desenvolver estes compostos para fins terapêuticos, a metacatinona foi vendida durante os anos 30 e 40 como um antidepressivo, na União Soviética, e mais tarde como um estimulante do sistema nervoso central (SNC), nos EUA. 

A dietilpropiona, outro derivado, foi vendida como supressor de apetite no final dos ano 50. [4]

1930's-50's

Em 1975, numa tentativa de identificar outras substancias psicoativas presentes na Khat, foi isolada a catinona, considera por muitos a “anfetamina natural”, uma vez que, apresenta um maior efeito estimulante que a catina. [1]

1975

Figura 3 - Estrutura molecular da catinona.

1980's

1990's

-

Nos anos 80 introduziu-se a bupropiona no mercado como antidepressivo.

As preocupações relativas aos derivados da catinona começar a surgir com o abuso generalizado da metacatinona ("cat" ou "Jeff").

Em 1994 a metacatinona foi adicionada na Lista I da Conveção de Substâncias Psicoativas da UNODC. [4]

Um dos derivados sintéticos mais populares, a MDPV (Methylenedioxypyrovalerone), uma catinona derivada da pirrolidinopropiofenona, foi sintetizada em 1967, mas permaneceu um estimulante “obscuro” até 2004. Nessa altura esta e outras catinonas derivadas da pirrolidinopropiofenona, como a MPPP (4-methyl-α-pyrrolidinopropiophenone), MPHP (4-methyl-α-pyrrolidinohexiophenone), MPBP (4-methyl- α-pyrrolidinobutiophenone), MOPPP (4-methoxy-α- pyrrolidinopropiophenone), MDPPP (3,4-methylenedioxy- α-pyrrolidinopropiophenone), foram identificadas após buscas feitas no mercado de drogas alemão. [1], [2] [3]

2000's

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Referências bibliográficas:

[1] Valente, M. J., De Pinho, P. G., de Lourdes Bastos, M., Carvalho, F., & Carvalho, M. (2014). "Khat and synthetic cathinones: a review". Archives of toxicology, 88(1), 15-45.

[2] German, C. L., Fleckenstein, A. E., & Hanson, G. R. (2014). "Bath salts and synthetic cathinones: an emerging designer drug phenomenon". Life sciences, 97(1), 2-8.

[3] Karila, L., Megarbane, B., Cottencin, O., & Lejoyeux, M. (2015). "Synthetic cathinones: a new public health problem". Current neuropharmacology, 13(1), 12-20.

[4] Kelly, John P. "Cathinone derivatives: a review of their chemistry, pharmacology and toxicology." Drug testing and analysis 3.7‐8 (2011): 439-453.

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